Доля в ООО

Добрый день. В ООО 2 учредителя (физ.лица) , ООО Выкупает у 1 учредителя долю. Может ли ООО перевести денежные средства за долю на ИП учредителя ? будет ли облагаться налогом при переводе на физ лицо или ИП (ИП на УСН доходы) ? В собственности более 5 лет

В последующем ООО ликвидировать будем , второму учредителю в какой момент можем перевести его долю? можем до ликвидации? И у него ИП на УСН (доходы минус расходы) при перечислении будет ли облагаться налогом?