Если исполнитель — физлицо, то чек пробивать при выплате вознаграждения такому контрагенту не надо

💡Для любителей почитать первоисточник: письмо Минфина от 16.08.24 № 30-01-15/77071.

Но НДФЛ в некоторых случаях удержать и перечислить в бюджет с выплаты дохода физлицу надо. Также нужно начислить и перечислить в бюджет страховые взносы с дохода физлица, если такая выплата не освобождена от уплаты этих взносов.

Примеры: при перечислении денег за покупку, например, автомобиля, НДФЛ нет (его платит физлицо самостоятельно), страховых взносов нет; при выплате вознаграждения за аренду помещения НДФЛ есть страховых взносов нет; при выплате процентов по займу НДФЛ есть, страховых взносов нет; при выплате вознаграждения за работу и НДФЛ есть, и страховые взносы есть; при выплате дивидендов НДФЛ есть, страховых взносов нет.